Der angesehene Reiseschriftsteller Bill Bryson (gespielt von Robert Redford) ist gelangweilt von seinem eintönigen Rentnerdasein in den USA. Anstatt sich zur Ruhe zu setzen, beschließt er, eine letzte große Herausforderung anzunehmen: die Wanderung des über 3500 Kilometer langen Appalachian Trail, der sich von Georgia bis Maine erstreckt. Da seine Frau (Emma Thompson) ihm verbietet, alleine zu gehen, und alle Freunde ablehnen, begleitet ihn schließlich sein alter, übergewichtiger und gesundheitlich angeschlagener Freund Stephen Katz (Nick Nolte), mit dem er vor Jahrzehnten durch Europa gereist ist. Die ungleichen Freunde erleben auf ihrer beschwerlichen Wanderung durch die Wildnis zahlreiche komische und herausfordernde Situationen.