Perfekte Pläne, unerwartete Gefühle William Kingsbury IV hat Erfolg in jeder Hinsicht - zumindest beruflich. Als CFO des mächtigen Kingsbury-Imperiums ist er die Verkörperung von Präzision und Perfektion. Doch in der Liebe scheitern seine hohen Ansprüche genau an diesen Punkten immer wieder. Als sein Vater ihm und seinen Brüdern aufträgt, innerhalb eines Jahres die große Liebe zu finden und sesshaft zu werden, steht Will vor einer nicht bewältigbaren Aufgabe: die perfekte Frau zu finden. Auf Anraten eines Geschäftspartners wendet er sich an "TrueMatch", eine exklusive Partneragentur, und begegnet deren Gründerin: Aurora "Rory" Davis. Rory, selbstbewusst, schlagfertig und voller Leidenschaft für ihren Job, sieht sich einer schier unlösbaren Aufgabe gegenüber. Keine Frau, die sie Will vorstellt, scheint seinen unmöglichen Standards zu genügen und von Mal zu Mal werden seine Anforderungen noch größenwahnsinniger und unrealistischer. Mit jeder gescheiterten Vermittlung prallen ihre Meinungen, Werte und Persönlichkeiten immer heftiger aufeinander.