"Sobre o Riso e a Loucura" também conhecido como o "Riso de Demócrito", narra uma suposta viagem de Hipócrates à cidade de Abdera para curar o filósofo Demócrito, que, rindo de tudo e de todos, é considerado louco pela população da cidade. A cena é cômica e trágica: Demócrito, no diálogo com Hipócrates, zomba da condição humana de seu tempo, especialmente da ganância e dos grandes vícios; ao mesmo tempo, o suposto louco se empenha, justamente, em escrever um tratado sobre a loucura, pondo tal noção em cheque: onde estaria a verdadeira loucura, na população, com seus vícios mundanos, ou em Demócrito, que se concentra na compreensão e na imperturbabilidade? A invenção das Cartas é fruto de um exercício retórico acerca do encontro fictício entre os sábios, que, ao defenderem teorias fisiológicas distintas, nos apresentam por meio do campo dialógico criado um interessante retrato da melancolia. "Acerca da Arte [da medicina]", publicado como apêndice, é uma apologia à arte médica. Diante de acusações céticas, que atribuem a cura à pura sorte, e os fracassos somente aos médicos, o tratado busca exatamente ampliar a dimensão da medicina para outras instâncias além do trabalho do médico.