Det är sommar, och Manhattans elit gör sin obligatoriska resa till the Hamptons. Det är sista sommaren för Nate, Blair, Serena och Chuck innan de alla följer sina drömmar på olika platser. Istället för att umgås med sina vänner reser Blair till England med sin nya pojkvän, som är en engelsk Lord. Serena står på randen till att bli filmstjärna och jagar nya stora roller, varvat med poolpartyn i de glamourösa strandvillorna i the Hamptons. Nate har en ny sommarflirt som han försöker dölja för sina vänner, och Dan och Vanessa försöker hitta tillbaka till kärleken på Manhattan. Det kommer bli den hetaste sommaren på länge, och Gossip Girl tar inte semester bara för att skolan är slut. De semesterfirande tonåringarna från Upper East side får akta så att de inte blir brända.