Det finns inget så magiskt som jul i New York. Trots all julbelysning och julstämning bubblar dock drama under ytan på Manhattans exklusiva Upper East side. Serena van der Woodsen gör slut med sin superstjärne-pojkvän Flow, och blir istället ihop med den mer jordnära Aaron. Jennys förälskelse i Nate är på väg att övergå i besatthet samtidigt som Blair börjar överväga om han är bra nog för henne. Hon har stora planer för sin framtid, och misstänker att Nate inte har vad som krävs för att hålla jämna steg med henne. Nate brottas med sina egna problem, och tvingas snart inse vem det är han faktiskt älskar. Men sanningen riskerar att krossa både vänskaper och andra förhållanden. Ska han våga följa sitt hjärta, och kan han betala priset för sanningen?