Toms Vorstellung von erotischer Männlichkeit wurde während seines Wehrdienstes im Finnland des Zweiten Weltkrieges geprägt. Angetan hatten es ihm vor allem die Uniformen der eine Zeit lang mit Finnland verbündeten Deutschen. Schließlich trugen diese Uniformen von Hugo Boss, eng auf den Leib geschnitten, mit typischen Designermerkmalen, und dazu hohe, blank gewichste Lederstiefel. Tom, damals 19, war sofort hin und weg und machte seine ersten sexuellen Erfahrungen mit deutschen Soldaten in den verdunkelten Seitenstraßen Helsinkis. Eine Episode, die in der Tom-Forschung selbstredend kontrovers diskutiert wird.

Nach dem Krieg begann Tom, seine Sexfantasien ums Militär und maskuline Kleidungscodes zu Papier zu bringen. Beherrschten zunächst noch die Hugo-Boss-Uniformen seine testosterongeschwängerten Bilder, gesellten sich im Laufe der Jahre auch amerikanische Marineuniformen dazu und schließlich seine eigenen Kreationen aus schwarzem Leder, Reithosen, Stiefeln und Schirmmützen . Ungeachtet ihres martialischen Outfits strahlen Toms Soldaten natürlich das aus, was alle seine augenzwinkernd überzeichneten Helden vom Biker bis zum Cowboy auszeichnet: Freude und Spaß am hemmungslosen Sex zwischen gut gebauten und entspannten Männern.

The Little Book of Tom: Military Men zeigt alles, was Tom zum Thema Uniform und Militär zu Papier gebracht und zusammengetragen hat, kompakt und erschwinglich zusammengefasst auf 192 Seiten . Neben Toms Kunst findet man eine Fülle an Material aus seinem Archiv und zahlreiche zeitgeschichtliche Dokumente.